3. Hidrocarburos


Corresponde a la sesión de GA 5.3 ESLABONES y CADENAS

La rama de la química que estudia los compuestos del carbono, exceptuado el ácido carbónico Graphics, el dióxido de carbono Graphics y el monóxido de carbono (CO), es la química orgánica. Gracias a su estudio y a la tecnología que de ella se deriva se ha trasformado, durante este siglo, no sólo la industria sino muchos bienes de consumo; lo que ha repercutido en la vida del ser humano.

Los compuestos formados sólo por carbono e hidrógeno son denominados hidrocarburos; se pueden obtener del petróleo crudo, del gas natural y del carbón, principalmente.

Una de las características químicas del carbono es que, un átomo de este elemento, se puede unir con un máximo de cuatro átomos; estos pueden ser de carbono o de otros elementos, con los cuales forma enlaces o uniones muy fuertes, estables y con una distribución en el espacio de forma tetraédrica.

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Los enlaces que el átomo de carbono establece con otros elementos no sólo pueden ser sencillos, es decir, donde se comparte únicamente un par de electrones, sino que también pueden ser múltiples, compartiendo más de un par de electrones, como en el doble, en el que se comparten dos pares o el triple en el que se comparten tres pares.

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Los compuestos orgánicos (o compuestos del carbono) se pueden representar en forma más descriptiva por medio de las fórmulas desarrolladas o estructurales.

Ejemplos:

Diferentes formas de representar a la molécula del etano:

Fórmula condensada Graphics

Fórmula semidesarrollada Graphics

Fórmula desarrollada Graphics

Series homólogas

Se denomina así a la serie de compuestos orgánicos que presenta características estructurales semejantes y que difiere de otros compuestos en el número de grupos metilo o metileno Graphics, que contiene en su molécula.

Estas series presentan propiedades químicas similares por lo que, conociendo las propiedades de uno de los miembros, se pueden deducir las de los otros. Las series homólogas de hidrocarburos son las de los alcanos, alquenos y alquinos.

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Series homólogas de los alcanos y alquenos.

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Serie homóloga de los alquinos.

Entre los compuestos orgánicos se encuentran los alifáticos, compuestos grasos o de cadena abierta. Cuando las cadenas se cierran, se forman compuestos cíclicos como el ciclopentano o el ciclohexeno.

Un grupo importante de cadena cerrada es el formado por los compuestos orgánicos aromáticos, de los cuales el más conocido es el benceno y todos los que tienen estructura química semejante a la de él. Esta estructura les confiere propiedades aromáticas que los caracterizan. El término aromático significa fragante.

La fórmula condensada del benceno es Graphics y la desarrollada es la siguiente:

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En ella se observa que los enlaces sencillos se alternan con los dobles que hay entre carbono y carbono; a estos enlaces se les denomina híbridos y se representan con la fórmula (C).

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Representación gráfica de la hibridación de la molécula del benceno.

El benceno y sus derivados se obtienen del petróleo y del carbón, principalmente; también se obtienen por síntesis de alcanos, pero este último procedimiento es más costoso.

El benceno se utiliza en la industria como disolvente y para producir sustancias aromáticas (olorosas o fragantes). Sus derivados más utilizados son: el bromobenceno, el clorobenceno, el yodobenceno, el nitrobenceno, el fenol, el tolueno, la anilina y el ácido benzoico, entre otros.

Estos compuestos son importantes en la industria farmacéutica y en la fabricación de plásticos, explosivos, desinfectantes y colorantes.

Hay que aclarar que no todos los compuestos aromáticos son fragantes y, por lo tanto, no todos los compuestos olorosos son de la serie de los aromáticos.

Otras series homólogas importantes son: los alcoholes, los aldehídos, las cetonas, los ácidos carboxílicos, los ésteres y los éteres.

Los alcoholes se caracterizan por tener un grupo funcional alcohólico, como se muestra en el siguiente ejemplo:

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donde "R" es cualquier compuesto orgánico de cadena abierta o cerrada.

Los aldehídos tienen como grupo funcional:

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Un ejemplo de estos compuestos es el acetaldehído o etanol:

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Las cetonas son compuestos cuyo grupo funcional es:

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La acetona o propanona, que se utiliza para despintar las uñas, es un ejemplo de este tipo de compuestos.

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Los ácidos carboxílicos presentan el siguiente grupo funcional:

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El ácido acético o etanóico es un ejemplo de ácido carboxílico y se representa de la siguiente manera:

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Los ésteres se caracterizan por tener el siguiente grupo funcional:

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Ejemplos de este tipo de compuestos son el cloruro de acetilo y el acetato de etilo:

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Finalmente, los éteres presentan como grupo funcional el siguiente:

R ––– O ––– R

El éter metílico es un ejemplo de estos compuestos:

Graphics Eter metílico o dimetil éter

Isomería

Se llama isomería a la existencia de dos o más compuestos orgánicos que tienen la misma fórmula molecular (el mismo número de átomos), pero diferente estructura (los átomos se encuentran unidos de distinta manera en ambos compuestos).

Los isómeros son las moléculas que presentan isomería, es decir, tienen la misma fórmula condensada, pero estructura y propiedades físicas y químicas distintas; la diferencia puede ser tal que por ello pertenezcan a familias distintas, como es el caso del alcohol etílico y el dimetil éter.

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En algunos casos, las diferencias sólo se pueden apreciar por su estructura tridimensional, pues la diferencia es muy sutil, como en el siguiente ejemplo.

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La diferencia en la distribución de los grupos alcohólicos produce que los ácidos presenten diferentes propiedades.


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